Calandrino è il protagonista di quattro novelle: la terza e la sesta dell’ottava giornata, raccontate da Elissa e da Filomena, e la terza e la quinta della nona, raccontate da Filostrato e da Fiammetta. L’ottava giornata, governata da Lauretta, è dedicata alle beffe; la nona, sotto Emilia, lascia libero l’argomento. Calandrino è un pittore fiorentino che lavora spesso con due colleghi, Bruno e Buffalmacco, uomini allegri e furbi che lo frequentano proprio per divertirsi alle sue spalle. Boccaccio lo presenta come «uom semplice e di nuovi costumi», cioè un ingenuo dai modi un po’ strani.
La novella più famosa è la prima. Il burlone Maso del Saggio lo sorprende nella chiesa di San Giovanni e, fingendo di non vederlo, parla con un amico della contrada di Bengodi, dove si legano le vigne con le salsicce e da una montagna di parmigiano grattugiato rotolano giù maccheroni e ravioli, e dell’elitropia, una pietra che rende invisibile chi la porta e che si troverebbe nel Mugnone. Calandrino ci crede e corre da Bruno e Buffalmacco: con quella pietra, spiega, potranno prendere il denaro dai banchi dei cambiavalute senza essere visti. La domenica mattina i tre scendono nel greto del fiume e Calandrino si riempie le vesti di sassi neri. A un certo punto i due compagni fingono di averlo perso di vista, e lui, convinto di essere diventato invisibile, torna a casa sotto una pioggia di sassate che non osa lamentare. Ma sulla scala lo vede la moglie, monna Tessa, e Calandrino, sicuro che sia stata lei a guastare l’incanto, la picchia con violenza, perché, dice, «le femine fanno perder la vertú ad ogni cosa».
Nelle altre novelle lo schema si ripete. Bruno e Buffalmacco gli rubano il maiale e, con una finta prova a base di pillole e vino, fanno credere che il ladro sia lui; con l’aiuto del medico maestro Simone lo convincono di essere incinto e si fanno pagare le cure in capponi e denari; infine gli procurano un finto amuleto per conquistare una giovane, Niccolosa, e lo fanno sorprendere dalla moglie. Calandrino è il bersaglio perfetto della beffa: credulo, avido di guadagni facili, pauroso e prepotente con chi è più debole di lui. Le sue disavventure mettono in scena il piacere, caro ai narratori della brigata, dell’intelligenza che si prende gioco della sciocchezza, e fanno di lui uno dei pochi personaggi che tornano in più novelle.